Aveva in mente una rivoluzione tecnica, Paolo Maldini, prima di chiudere il suo rapporto con il Milan: via Stefano Pioli, al suo posto Andrea Pirlo. Secondo quanto riportato dal Corriere dello Sport, stando a quanto filtra da ambienti rossoneri, l’ormai ex dirigente avrebbe voluto in panchina l’ex compagno di squadra, con cui aveva un rapporto speciale. I due hanno sempre avuto un rapporto stretto: Maldini voleva fare di Pirlo il nuovo allenatore del club rossonero, ma non ne ha avuto il tempo.
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